Наполи победи Милан с 2:0 в първия полуфинал за Суперкупата на Италия, игран в Рияд, Саудитска Арабия. Попаденията за отбора на Антонио Конте реализираха Давид Нерес и Расмус Хьойлунд. Във финала "партенопеите" очакват победителя от двубоя между Интер и Болоня.
17-годишният български бранител Валери Владимиров пътува с Милан до Саудитска Арабия, но не намери място в групата за срещата.
Още в началните секунди на сблъсъка Елмас предприе шут, който завърши в обятията на Менян. В петата минута Страхиня Павлович опита задна ножица, с която подаде топката на Рубен Лофтъс-Чийк, чийто изстрел беше неутрализиран от Ваня Милинкович-Савич. В 11-ата минута удар на Нерес беше блокиран за корнер. Пет минути по-късно Алексис Салемакерс прати топката над вратата със своето воле. В 22-рата минута Менян изпусна топката при центриране от корнер, но Елмас не се възползва достатъчно добре, тъй като не намери целта със своя удар. В следващите минути мачът загрубя, като първо Хойлунд влезе остро в краката на френския вратар, а малко след това Адриен Рабио направи същото срещу Политано.
В 32-рата минута Скот Мактоминей стреля опасно по земя, но топката мина покрай вратата. Три минути след това Рабио нанесе удар с глава отблизо, но изпълнението му се оказа неточно. В 37-ата минута Милан осъществи обещаваща контраатака, но завършващият изстрел на Нкунку мина над вратата. Две минути по-късно Менян се намеси неубедително при пас на Хойлунд в наказателното поле и така позволи на Нерес да се рапише с удар отблизо. Рабио веднага се опита да възстанови равенството, но не успя да преодолее Милинкович-Савич с удара си с глава след корнер. Точно преди почивката Хойлунд имаше възможност да удвои преднината на своя тим, но този Менян се намеси достатъчно добре, избивайки топката в корнер.
Първото голово положение през второто полувреме дойде в 54-тата минута, когато Амир Рахмани опита далечен шут, който беше спасен от Менян. Веднага след това вратарят посегна срещу препречилия му се Политано, като последва бърза проверка с ВАР, но тя не доведе до последствия за французина. В 63-тата минута Хойлунд получи топката от Леонардо Спинацола, справи се с опеката на Де Винтер и с шут от малък ъгъл удвои преднината на своя тим. Чак в 70-ата минута "росонерите" застрашиха вратата на неаполитанците, като Милинкович-Савич улови топката след удар с глава на резервата Юсуф Фофана. Три минути след това Хойлунд потърси втория си гол в мача, но този път изстрелът му се оказа неточен.
В 77-ата минута отново имаше бърза проверка с ВАР заради сръгване с лакът на Павлович срещу Рахмани, но отново не последва наказание. Пет минути по-късно се стигна до разправия между играчите на двата тима, която приключи с жълти картони за Мактоминей и Фикайо Томори. В 87-ата минута именно шотландецът можеше да направи победата на "партенопеите" още по-убедителна, но изстрелът му се оказа доста несполучлив. В заключителните минути "росонерите" направиха няколко неуспешни опита поне за почетно попадение.
